La actriz y cantante del Bronx comenzó a salir con el rapero y productor en 1999. Para entonces, P. Diddy ya era una figura influyente en Hollywood y la carrera de Jennifer Lopez estaba despegando rápidamente. Lopez era una habitual de los lujosos eventos de Combs, incluidas sus infames fiestas blancas.
Su relación fue tumultuosa y en 2001, las estrellas finalmente se separaron. Lopez admitió que la ruptura se debió a las constantes infidelidades de Combs. Años después, Sean sorprendió a la estrella de *Maid in Manhattan* cuando le confesó que tenía una razón específica para salir con J. Lo. Resultó que había querido poner celosa a su exnovia, Kim Porter.
Según Diddy, él creía que la cantante de “On the Floor” era la pareja perfecta para él. Ambos eran expertos en medios, exitosos y ricos. Sin embargo, en ese momento, todavía sentía algo por Porter. “Pensé: ‘Intentaré conquistar a Jennifer, con la esperanza de que Kim vea que hablo en serio y vuelva conmigo’”, explicó el músico. Kim admitió más tarde que era muy consciente de los sentimientos de P. Diddy por ella, incluso cuando estaba con otra mujer. “Sabía lo que realmente estaba pasando. Él todavía estaba enamorado de mí”, dijo la modelo y actriz.
Combs y Porter habían comenzado a salir en 1994. El músico adoptó al hijo de Porter, Quincy, de su matrimonio con el cantante Al B. Sure! (Albert Brown). Quincy tiene ahora 33 años. Sean y Kim rompieron y volvieron a estar juntos varias veces. En 2003, después de que él se separara de J. Lo, se reconciliaron. Vivieron juntos durante otros cuatro años antes de separarse definitivamente en 2007.
La pareja tiene tres hijos juntos: Christian, de 26 años, y Jessie y D’Lila, de 17. Kim Porter, la estrella de *Single Ladies*, falleció el 15 de noviembre de 2018 a los 47 años. Se citó una neumonía como causa de muerte. Sin embargo, hay una teoría de la conspiración en Hollywood que sugiere que Combs puede haber tenido algo que ver con la muerte de la madre de sus hijos, ya que, según se informa, ella planeaba escribir unas memorias reveladoras sobre él.
La exnovia del tres veces ganador del Grammy, Cassandra “Cassie” Ventura, presentó una declaración formal contra el rapero. Sin embargo, el escándalo se resolvió en un solo día. Más tarde, apareció una grabación en el pasillo del hotel, en la que se ve a Combs atacando brutalmente a Cassie y arrastrándola por el pelo hasta su habitación. El músico emitió posteriormente una disculpa pública.
La señorita Ventura expresó su gratitud por el apoyo que recibió e instó a las personas a creer a las víctimas de violencia doméstica la primera vez que hablan. Cassie presentó otra denuncia contra P. Diddy después de que agentes del FBI realizaron registros en sus casas de Los Ángeles y Miami en marzo. Actualmente, Combs se encuentra bajo arresto y enfrenta cargos de violación, tráfico de personas con fines sexuales y otros delitos. Más de 120 presuntas víctimas están involucradas en el caso.
